פעמיים האחים מתייצבים בפני יוסף על מנת להביא אוכל חזרה למשפחתם בארץ כנען. בשני הפעמים יוסף מצווה לאשר על ביתו להשיב על כספם של האחים לאמתחותיהם.
בפעם הראשונה (בראשית מב):
(כה) וַיְצַו יוֹסֵף וַיְמַלְאוּ אֶת כְּלֵיהֶם בָּר וּלְהָשִׁיב כַּסְפֵּיהֶם אִישׁ אֶל שַׂקּוֹ וְלָתֵת לָהֶם צֵדָה לַדָּרֶךְ וַיַּעַשׂ לָהֶם כֵּן:
בפעם השניה (בראשית מד)
(א) וַיְצַו אֶת אֲשֶׁר עַל בֵּיתוֹ לֵאמֹר מַלֵּא אֶת אַמְתְּחֹת הָאֲנָשִׁים אֹכֶל כַּאֲשֶׁר יוּכְלוּן שְׂאֵת וְשִׂים כֶּסֶף אִישׁ בְּפִי אַמְתַּחְתּוֹ:
אך בעוד שבפעם הראשונה, הכסף משחק תפקיד בעלילת הסיפור בהמשך: האחים מוצאים את הכסף ושואלים את עצמם בחרדה "מַה זֹּאת עָשָׂה אֱלֹהִים לָנוּ" ועוד, בפעם השניה לכסף המושב אין בכלל מקום בעלילת ההמשך. הכסף השני לא מוזכר שוב בהמשך הפרק, ולא ברור מה היה תפקידו בסיפור. השבת הכסף בפעם השניה אינה מקדמת את הסיפור בשום צורה.
נראה שזה מה שהביא את הרמב"ן ואחרים להגיע למסקנה שבניגוד לפעם הראשונה בה הכסף הושב ללא ידיעתם את האחים, בפעם השניה זה נעשה בידיעת האחים (רמב"ן בראשית פרשת מקץ פרק מד פסוק א):
"ושים כסף איש בפי אמתחתו - לדעתם, כי אמר להם ידע אדני כי עשה לכם חמס ויבקש להטיב לכם, שאם עשה זה כפעם הראשונה שלא לדעתם, היה להם התנצלות בגביע שנעשה בו כאשר נעשה בכסף, אבל היה לדעתם, וידעו בכסף כאשר ידעו במשא, כי הכירו כי נתן להם כאשר יוכלון שאת. ואם היה שלא לדעתם, אולי טען עליהם כי היה הכסף גם בפעם הזאת מטמון, ולא יתכן כן בגביע, ומי יוכל לדון עם שתקיף ממנו: "
לדברי הרמב"ן השבת הכסף בפעם השניה נעשה בגלוי כדי לפצות את האחים על האופן בו נהג בהם יוסף, כך שייפרדו ממנו בהרגשה טובה. עם זאת, יש לציין שקשה למצוא במילות הפסוק עדות לכך על ההבדל בין הפעם הראשונה, שהיה שלא מדעת האחים, לבין הפעם השניה, שהיתה מדעת האחים.
רבי יצחק אברבנאל חולק בזה על הרמב"ן, וסובר שגם בפעם השניה השבת הכסף היתה שלא מדעת האחים (אברבנאל בראשית פרק מג):
"עם כל הנסיון שעשה יוסף לאחיו בעלילת המרגלים עוד נשאר ספק בלבו האם היה להם אהבה עם בנימן או אם היו עדין שונאים את בני רחל אמו ולכן רצה להביא את בנימן בפרט בנסיון הגביע לראות אם ישתדלו להצילו. אבל חשש עם זה אולי יחשבו אחיו שהיה אמת שבנימן גנב את הגביע כמו שרחל אמו גנבה את התרפים לאביה. ואולי מפני זה יאמרו הנפש החוטאת היא תמות ולא ידרשו בעדו בכל כחם לא לשנאתם אותו כי אם לבשתם מרוע המעשה. הנה מפני זה צוה יוסף לשום עם הגביע כסף שברו וכן כספיהם של כלם שבזה יכירו הם שלא היה האשמת בנימן ורשעתו כי אם מעלילת האדון ובידיעתם זה אם יחמלו עליו וישתדלו להוציאו מעבודתו יודע שהם אוהבים אותו ויהיו בעיני יוסף בעלי תשובה גמורים ויתודע אליהם וייטיב עמהם כמו שעשה אבל אם המה יעזבוהו לעבד יודע שעדין המה עומדים במרדם ויתהפך להם יוסף לאויב והוא ילחם בם הנה התבאר צורך נסיון ענין הגביע ולמה היה בפרט בנימן ולמה הושם כספם באמתחותם והותרו בזה השאלה הג' והד'. וז"ש מלא את אמתחות האנשים אוכל כאשר יוכלון שאת ר"ל שלא יתן בשקיהם הבר במדה במשקל ובמשורה אלא שימלאו אותם בר בלי מדה כל מה שיוכלון שאת ושישימו כסף איש בפי אמתחתו רוצה לומר כל הכסף שהביאו אם כסף המשנה ואם כסף שברו הכל ישים באמתחותיהם. וכפי דרך הרמב"ן ראוי לפרש שהיה הבר נתון אליהם דרך חסד על עמלם ועקב המנחה אשר הביאו לאדון הארץ. ולכן הושב כספם מדעתם ואת גביע האדון המיוחד לו שהיה שותה בו תמיד ישים באמתחת בנימן עם כסף שברו המונח שמה מדעתו. אבל כפי מה שביארתי למעלה הכסף גם כן היה מבלי ידיעתם לאותה סבה שזכרתי. "
לדברי אברבנאל, הסיבה להשבת הכסף בפעם השניה היתה כדי שהאחים לא יחשדו בבנימין שבאמת גנב את גביע יוסף. ברגע שהם ראו את כספם באמתחותיהם, הם היו צריכים להגיע למסקנה שמשהו כאן לא כשורה.
