חז"ל מביאים כמה מדרשים על היחסים בין מרדכי להמן:
א. מדרש אחד על כך שהמן היה בעצם עבדו של מרדכי:
תלמוד בבלי מסכת מגילה דף טו עמוד א
וכל זה איננו שוה לי, אמר רבי אלעזר אמר רבי חנינא: בשעה שראה המן את מרדכי יושב בשער המלך אמר כל זה איננו שוה לי כדרב חסדא. דאמר רב חסדא: זה בא בפרוזבולי וזה בא בפרוזבוטי. אמר רב פפא: וקרו ליה עבדא דמזדבן בטלמי.
ילקוט שמעוני אסתר רמז תתרנוב. מדרש נוסף, שמזכיר את עובדת היותו של המן עבדו של מרדכי, אך משם מפליג לספר על כך שמרדכי למעשה חייב את המן לרחוץ ולספר אותו לפני שהסכים לעלות על סוס המלך, ועל כך שהמן היה בעברו ספר:
פעם אחת נתן המלך ממון ושגרם בראשי גייסות לכבוש את המדינה, נטל המן ממון שלו ואכלו ולא נשתייר לו ממון, כשבא להוציא על בעלי מלחמה לא היה בידו כלום, אבל מרדכי חצי של ממון היה בידו, בא המן אצל מרדכי אמר לו הלויני ממון זה שבידך אמר לו אין אני מלוך אלא אם כן תמכור נפשך לעבד לי, קבל על נפשו והלוהו, וכתב לו הרי המן עבדו של מרדכי, זבין נפשיה למרדכי בטולמא דנהמא, היינו דאמר ליה מרדכי להמן עבדא דקנה נכסי עבדא דמאן נכסי דמאן:
רש"י מסכת מגילה דף טו עמוד א
וזה בא בפרוזבולי - מרדכי בא אליו בטענת עושר, המן בא בטענת עוני, שמכר המן את עצמו למרדכי קודם לכן ימים רבים בככרי לחם.
בולי - לשון עושר, כדאמרינן (גיטין לז, א) ושברתי את גאון עוזכם - אלו בולאות שביהודה.
בוטי - לשון עניות, כמו והעבט תעביטנו (דברים טו), במסכת גיטין (לז, א).
בטולמי - נהמא, בככרות לחם עשרים לחם שעורים (מלכים ב' ד) מתרגמינן: עשרין טולמין דלחמא.
תלמוד בבלי מסכת מגילה דף טז עמוד א
ויקח המן את הלבוש ואת הסוס, אזל אשכחיה דיתבי רבנן קמיה, ומחוי להו הלכות קמיצה לרבנן. כיון דחזייה מרדכי דאפיק לקבליה, וסוסיה מיחד בידיה, מירתת. אמר להו לרבנן: האי רשיעא למיקטל נפשי קא אתי, זילו מקמיה די לא תכוו בגחלתו. בההיא שעתא נתעטף מרדכי וקם ליה לצלותא, אתא המן ויתיב ליה קמייהו ואוריך עד דסליק מרדכי לצלותיה. אמר להו: במאי עסקיתו? - אמרו ליה: בזמן שבית המקדש קיים, מאן דמנדב מנחה מייתי מלי קומציה דסולתא ומתכפר ליה. אמר להו: אתא מלי קומצי קמחא דידכו, ודחי עשרה אלפי ככרי כספא דידי. - אמר ליה: רשע! עבד שקנה נכסים - עבד למי, ונכסים למי? אמר ליה: קום לבוש הני מאני, ורכוב האי סוסיא, דבעי לך מלכא. - אמר ליה: לא יכילנא עד דעיילנא לבי בני ואשקול למזייא, דלאו אורח ארעא לאשתמושי במאני דמלכא הכי. שדרה אסתר ואסרתינהו לכולהו בי בני, ולכולהו אומני. עייליה איהו לבי בני, ואסחיה, ואזיל ואייתי זוזא מביתיה, וקא שקיל ביה מזייה. בהדי דקא שקיל ליה אינגד ואיתנח. אמר ליה: אמאי קא מיתנחת? - אמר ליה: גברא דהוה חשיב ליה למלכא מכולהו רברבנוהי, השתא לישוייה בלאני וספר? - אמר ליה: רשע! ולאו ספר של כפר קרצום היית? תנא: המן ספר של כפר קרצום היה עשרים ושתים שנה. בתר דשקלינהו למזייה לבשינהו למאניה, אמר ליה: סק ורכב. - אמר ליה: לא יכילנא, דכחישא חילאי מימי תעניתא. גחין וסליק. כי סליק בעט ביה. - אמר ליה: לא כתיב לכו בנפל אויבך אל תשמח? - אמר ליה: הני מילי - בישראל, אבל בדידכו כתיב - ואתה על במותימו תדרוך.
רש"י מסכת מגילה דף טז עמוד א
לרבנן - תלמידיו.
הלכות קמיצה - דורש בענינו של יום, וששה עשר בניסן היה, הוא יום תנופת העומר.
ואשקול למזייא - ואטול שערי.
אסרתינהו - צותה עליהן להחביאן.
אומני - ספרים.
זוזא - זוג של ספרים, כעין מספרים.
עציץ - כלי חרס.
ולתעניתו - יום שלישי לתענית היה, שהתחילו להתענות בארבעה עשר בניסן, ומה שאמר המקרא ליום אתמול שלישי ויהי ביום השלישי ותלבש אסתר מלכות - יום שלישי לשילוח הרצים היה.
מה המדרשים הללו באים לחדש? מפני מה ראו חז"ל צורך לספר אותם ולהרחיב עליהם?
על המדרש השני מביא המהרש"א:
כל האי עובדא לא ידענא לו רמז בקרא ובקבלה היה בידם כל זהגם אם הדבר היה בקבלה בידי חז"ל, נראה שאפשר למצוא טעם מדוע ראו חז"ל צורך בסיפורים אלו אודות יחסי המן ומרדכי.
בסיפור המגילה היחסים המתוארים בין מרדכי והמן הינם מועטים מאד:
אסתר פרק גאלו שלושת המפגשים היחידים המתוארים במגילה מפגש בין המן ומרדכי. כפי שניכר מאד לכל קורא, בכל שלושת המפגשים, מרדכי הוא לגמרי פסיבי. הוא למעשה איננו עושה כלום.
(ב) וְכָל־עַבְדֵ֨י הַמֶּ֜לֶךְ אֲשֶׁר־בְּשַׁ֣עַר הַמֶּ֗לֶךְ כֹּרְעִ֤ים וּמִֽשְׁתַּחֲוִים֙ לְהָמָ֔ן כִּי־כֵ֖ן צִוָּה־ל֣וֹ הַמֶּ֑לֶךְ וּמָ֨רְדֳּכַ֔י לֹ֥א יִכְרַ֖ע וְלֹ֥א יִֽשְׁתַּחֲוֶֽה:
אסתר פרק ה
(ט) וַיֵּצֵ֤א הָמָן֙ בַּיּ֣וֹם הַה֔וּא שָׂמֵ֖חַ וְט֣וֹב לֵ֑ב וְכִרְאוֹת֩ הָמָ֨ן אֶֽת־מָרְדֳּכַ֜י בְּשַׁ֣עַר הַמֶּ֗לֶךְ וְלֹא־קָם֙ וְלֹא־ זָ֣ע מִמֶּ֔נּוּ וַיִּמָּלֵ֥א הָמָ֪ן עַֽל־מָרְדֳּכַ֖י חֵמָֽה:
אסתר פרק ו
(יא) וַיִּקַּ֤ח הָמָן֙ אֶת־הַלְּב֣וּשׁ וְאֶת־הַסּ֔וּס וַיַּלְבֵּ֖שׁ אֶֽת־מָרְדֳּכָ֑י וַיַּרְכִּיבֵ֙הוּ֙ בִּרְח֣וֹב הָעִ֔יר וַיִּקְרָ֣א לְפָנָ֔יו כָּ֚כָה יֵעָשֶׂ֣ה לָאִ֔ישׁ אֲשֶׁ֥ר הַמֶּ֖לֶךְ חָפֵ֥ץ בִּיקָרֽוֹ:
(יב) וַיָּ֥שָׁב מָרְדֳּכַ֖י אֶל־שַׁ֣עַר הַמֶּ֑לֶךְ וְהָמָן֙ נִדְחַ֣ף אֶל־בֵּית֔וֹ אָבֵ֖ל וַחֲפ֥וּי רֹֽאשׁ:
אם נרצה לתת טעם מדוע המגילה מתארת את מרדכי באופן כל כך פסיבי, נוכל לומר שמחבר המגילה רצה להדגיש שמרדכי לא ניסה לעורר פרובוקציות. הוא סך הכל היה די פסיבי בסיפור, והמן הוא זה ש"עף על עצמו" (כפי שאומרים היום הנוער).
נראה, שהמדרשים דלעיל באו להציג לנו את הצד השני. מרדכי אמנם לא יזם התגרות בהמן, אך הוא גם לא היה אפטי למה שקורה מסביבו. הוא בחר בדעה צלולה לא להשתחות להמן. היתה לו סיבה טובה לכך - המן היה עבדו.
גם את היותו של המן עבדו של מרדכי, לא בהכרח צריך להבין באופן המילולי של המילה. המדרש מתאר את המן כאדם נמהר, הפועל ללא מחשבה. למעשה, כך הוא גם מתואר במגילה. את החשיבה עושים זרש אשתו ואוהביו. הוא, לעומתם, פועל לחלוטין באימפולסיביות. אדם כזה, הפועל ללא מחשבה ואך ורק מתוך הדחף הרגעי, הוא יהיה עבדו של האדם הנעלה הפועל מתוך שיקול דעת ורציונל.
גם את סיפור הכנתו של מרדכי לעלייה על סוס המלך יש להבין באופן דומה. בניגוד לרושם שאולי ניתן להבין מסיפור המגילה, כאילו מרדכי היה אפטי לכל מה שמתרחש מסביבו, מרדכי ידע מצוין מה המשמעות שהמן נשלח להלביש אותו ולהרכיב אותו. הוא הבין לחלוטין שלמרות כל הגזרות הרעות ולמרות מעמדו הרם של המן בבית המלוכה, המן הוא סך הכל ספר פשוט שבמקרה זכה לכמה רגעי תהילה. אך מכיוון שספר פשוט הוא היה וספר פשוט הוא נשאר (גם בהווה), כנראה שרגעי התהילה שלו לא יתארכו עוד זמן רב.
